分子印迹技术在分离天然活性成分中的应用研究进展

doi:10.3969/j.issn.1673-5854.2023.05.007

生物质化学工程 ›› 2023, Vol. 57 ›› Issue (5): 51-60.doi: 10.3969/j.issn.1673-5854.2023.05.007

分子印迹技术在分离天然活性成分中的应用研究进展

管勤昊¹, 闫林林¹, 汤丽华¹, 徐曼¹, 张亮亮²^,*(), 黄立新¹

1. 中国林业科学研究院林产化学工业研究所; 江苏省生物质能源与材料重点实验室; 国家林业和草原局林产化学工程重点实验室; 林木生物质低碳高效利用国家工程研究中心; 江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心, 江苏南京 210042
2. 华侨大学先进碳转化技术研究院, 福建厦门 361021

收稿日期:2022-12-20 出版日期:2023-09-30 发布日期:2023-10-07
通讯作者: 张亮亮 E-mail:zhll20086@163.com
作者简介:张亮亮, 研究员, 博士, 研究领域: 单宁化学; E-mail: zhll20086@163.com
管勤昊(1999—), 男, 山东德州人, 硕士生, 主要从事植物多酚的研究
基金资助:
国家重点研发计划资助项目(2022YFD1300903);国家自然科学基金资助项目(31901236);华侨大学引进人才科研启动经费(22BS133)

Research Progress on the Application of Molecular Imprinting Technology in the Separation of Natural Active Ingredients

Qinhao GUAN¹, Linlin YAN¹, Lihua TANG¹, Man XU¹, Liangliang ZHANG²^,*(), Lixin HUANG¹

1. Institute of Chemical Industry of Forest Products, CAF; Key Lab. of Biomass Energy and Material, Jiangsu Province; Key Lab. of Chemical Engineering of Forest Products, National Forestry and Grassland Administration; National Engineering Research Center of Low-Carbon Processing and Utilization of Forest Biomass; Jiangsu Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, Nanjing 210042, China
2. Institute of Advanced Carbon Conversion Technology, Huaqiao University, Xiamen 361021, China

Received:2022-12-20 Online:2023-09-30 Published:2023-10-07
Contact: Liangliang ZHANG E-mail:zhll20086@163.com

摘要/Abstract

摘要：

分子印迹技术因具有特异识别性、高预选性和高稳定性等优点, 在天然产物化学领域受到广泛关注, 尤其是天然活性物质分离方面。本文对分子印迹技术的基本原理、结合方式、常用原料和聚合方法进行介绍, 重点分析了分子印迹聚合物制备方法中的共价作用、非共价作用和金属配位作用等结合方式的区别与联系, 同时讨论了2017~2022年分子印迹技术在分离黄酮类、多酚类、生物碱类、有机酸类、甾体类及其他天然活性成分的应用研究进展, 并提出了目前分子印迹技术存在的问题和未来研究方向。

关键词: 分子印迹技术, 分子印迹聚合物, 天然活性物质, 天然产物化学

Abstract:

Molecular imprinting technology was the process of designing molecularly imprinted polymers against a target molecule as a template, and it had received a lot of attention in the direction of natural product chemistry, especially in the isolation of natural active substances, because of its advantages of specific recognition, high preselection and high stability. In this paper, we introduced the basic principles, binding modes, common raw materials and polymerization methods of molecular imprinting technology, focusing on the different connections of binding modes such as covalent interaction, non-covalent interaction and metal ligand interaction. At the same time, the applications of molecular imprinting technology in the separation of flavonoids, polyphenols, alkaloids, organic acids, steroids and other natural active ingredients in 2017-2022 were also discussed, and the current problems and future research directions of molecular blotting technology were proposed.

Key words: molecular imprinting technology, molecularly imprinted polymer, natural active substances, natural product chemisry

中图分类号:

TQ35

管勤昊, 闫林林, 汤丽华, 徐曼, 张亮亮, 黄立新. 分子印迹技术在分离天然活性成分中的应用研究进展[J]. 生物质化学工程, 2023, 57(5): 51-60.

Qinhao GUAN, Linlin YAN, Lihua TANG, Man XU, Liangliang ZHANG, Lixin HUANG. Research Progress on the Application of Molecular Imprinting Technology in the Separation of Natural Active Ingredients[J]. Biomass Chemical Engineering, 2023, 57(5): 51-60.

图/表 4

图1

表1

表2

表3

参考文献 103

1	邓志程, 叶为果, 巫少芬. 天然生物活性物质及其功能食品的研究进展[J]. 现代食品, 2018, 5 (10): 83- 85. doi: 10.16736/j.cnki.cn41-1434/ts.2018.10.027
2	刘文营, 王守伟, 王俊钢, 等. 天然活性物质在肉及肉制品脂肪氧化调控中的应用研究进展[J]. 中国食品学报, 2019, 19 (12): 293- 303. doi: 10.16429/j.1009-7848.2019.12.036
3	赵雨茜, 熊何健, 苏永昌, 等. 抗疲劳功效的天然海洋活性物质研究进展[J]. 食品安全质量检测学报, 2019, 10 (1): 158- 164. doi: 10.3969/j.issn.2095-0381.2019.01.028
4	段鹏飞, 何守峰, 张文, 等. 金花茶的花叶保健功效及超微粉制备技术的应用[J]. 中国野生植物资源, 2017, 36 (4): 79- 81. doi: 10.3969/j.issn.1006-9690.2017.04.017
5	黄好. 离子液体对几种天然活性物质的萃取分离[D]. 南宁: 广西大学, 2016.
6	刘丹, 吴叶红, 李玮桓, 等. 大孔吸附树脂在天然产物分离纯化中的应用[J]. 中草药, 2016, 47 (15): 2764- 2770.
7	赵丹, 尹洁. 超临界流体萃取技术及其应用简介[J]. 安徽农业科学, 2014, 42 (15): 4772- 4780. doi: 10.3969/j.issn.0517-6611.2014.15.081
8	丁琼. 高速逆流色谱中天然产物分离及溶剂体系选择方法的研究[D]. 长沙: 中南大学, 2014.
9	CHEN L , WANG X , LU W , et al. Molecular imprinting: Perspectives and applications[J]. Chemical Society Reviews, 2016, 45 (8): 2137- 2211. doi: 10.1039/C6CS00061D
10	BELBRUNO J J . Molecularly imprinted polymers[J]. Chemical Reviews, 2019, 119 (1): 94- 119. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00171
11	CHEN M J, YANG H L, SI Y M, et al. A hollow visible-light-responsive surface molecularly imprinted polymer for the detection of chlorpyrifos in vegetables and fruits[J/OL]. Food Chemistry, 2021, 355(9): 129656[2022-04-20]. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.129656.
12	MALIK M I , SHAIKH H , MUSTAFA G , et al. Recent applications of molecularly imprinted polymers in analytical chemistry[J]. Separation & Purification Reviews, 2018, 48 (4): 179- 219.
13	BODOKI A E, IACOB B C, BODOKI E, et al. Perspectives of molecularly imprinted polymer-based drug delivery systems in cancer therapy[J/OL]. Polymers, 2019, 11(12): 2085[2022-04-20]. https://doi.org/10.3390/polym11122085.
14	SCRIVANO L , PARISI O I , IACOPETTA D , et al. Molecularly imprinted hydrogels for sustained release of sunitinib in breast cancer therapy[J]. Polymers for Advanced Technologies, 2018, 30 (21): 743- 748.
15	刘欣, 孙秀兰, 曹进. 分子印迹技术在食品样品安全分析中的应用[J]. 食品安全质量检测学报, 2020, 11 (1): 106- 113.
16	赵晓娟, 陈海光. 分子印迹技术及其在食品分析检测中的应用[J]. 食品研究与开发, 2011, 32 (8): 166- 169.
17	孙晓宇, 马润恬, 师彦平. 分子印迹技术在蛋白质分离分析中的研究进展[J]. 色谱, 2020, 38 (1): 50- 59.
18	CAMERON A , HAKAN S , ANDERSSON L , Andersson , et al. Molecular imprinting science and technology: A survey of the literature for the years up to and including 2003[J]. Journal of Molecular Recognition, 2006, 19 (2): 80- 106.
19	SURYANA S, MUTAKIN, ROSANDI Y, et al. An update on molecularly imprinted polymer design through a computational approach to produce molecular recognition material with enhanced analytical performance[J/OL]. Molecules, 2021, 26(7): 1891[2022-04-20]. https://doi.org/10.3390/molecules26071891.
20	ERKUT Y , BORA G , HIRAK P , et al. Molecular imprinting applications in forensic science[J]. Sensors, 2017, 17 (4): 691- 705. doi: 10.3390/s17040691
21	谭天伟. 分子印迹技术及应用[M]. 北京: 化学工业出版社, 2010.
22	BECSKEREKI G, HORVAI G, TÓTH B. The selectivity of molecularly imprinted polymers[J/OL]. Polymers, 2021, 13(11): 1781[2022-04-20]. https://doi.org/10.3390/polym13111781.
23	HASANAH A N, SAFITRI N, ZULFA A, et al. Factors affecting preparation of molecularly imprinted polymer and methods on finding template-monomer interaction as the key of selective properties of the materials[J/OL]. Molecules, 2021, 26(18): 5612[2022-04-20]. https://doi.org/10.3390/molecules26185612.
24	KUGIMIYA A , MATSUI J , ABE H , et al. Synthesis of castasterone selective polymers prepared by molecular imprinting[J]. Analytica Chimica Acta, 1998, 365 (1): 75- 79.
25	SHEA K , DOUGHTERY T . Molecular recognition on synthetic amorphous surfaces.The influence of functional group positioning on the effectiveness of molecular recognition[J]. Journal of the American Chemical Society, 1986, 108 (5): 1091- 1093. doi: 10.1021/ja00265a046
26	WULFF G , BEST W , AKELAH A . Investigations on the racemic resolution of amino acids[J]. Reactive Polymers Ion Exchangers Sorbents, 1984, 2 (3): 167- 174. doi: 10.1016/0167-6989(84)90132-6
27	WULFF G , SCHAUHOFF S . Racemic resolution of free sugars with macroporous polymers prepared by molecular imprinting.Selectivity dependence on the arrangement of functional groups versus spatial requirements[J]. The Journal of Organic Chemistry, 1991, 56 (1): 395- 400. doi: 10.1021/jo00001a071
28	KANDIMALLA V B , JU H . Molecular imprinting: A dynamic technique for diverse applications in analytical chemistry[J]. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2004, 380 (4): 587- 605. doi: 10.1007/s00216-004-2793-9
29	HAUPT K . Molecularly imprinted sorbent assays and the use of non-related probes[J]. Reactive & Functional Polymers, 1999, 41 (3): 125- 131.
30	袁新华, 刘敦舜, 刘怡, 等. 苦参碱分子印迹氢键型超高交联吸附树脂的制备及吸附性能[J]. 江苏大学学报(自然科学版), 2019, 40 (5): 6- 8.
31	李龙飞. 温敏型磁性表面分子印迹聚合物识别5-氟尿嘧啶的机理及其缓释行为[D]. 太原: 太原理工大学, 2016.
32	MHITCOMBE M J , RODRIGVEZ M E , VILLAR P , et al. A new method for the introduction of recognition site functionality into polymers prepared by molecular imprinting: Synthesis and characterization of polymeric receptors for cholesterol[J]. Journal of the American Chemical Society, 1995, 117 (27): 7105- 7111. doi: 10.1021/ja00132a010
33	丁桂峰. 木犀草素-Cu(Ⅱ)配位分子印迹聚合物的制备及应用研究[D]. 湘潭: 湘潭大学, 2012.
34	LIU J , YANG K , DENG Q , et al. Preparation of a new type of affinity materials combining metal coordination with molecular imprinting[J]. Chemical Communications, 2011, 47 (13): 3969- 3971. doi: 10.1039/c0cc05317a
35	BEYAZIT S , BUI B , HAUPT K , et al. Molecularly imprinted polymer nanomaterials and nanocomposites by controlled/living radical polymerization[J]. Progress in Polymer Science, 2016, 62 (16): 1- 21.
36	刘显银, 邱模昌. 基于分子印迹技术的中药成分绿色分离研究进展[J]. 亚太传统医药, 2021, 17 (10): 183- 191.
37	BOYSEN R I . Advances in the development of molecularly imprinted polymers for the separation and analysis of proteins with liquid chromatography[J]. Journal of Separation Science, 2019, 42 (1): 51- 71. doi: 10.1002/jssc.201800945
38	庆玉洁. pH响应型分子印迹聚合物的制备及其应用于环境中磺胺甲恶唑的分析研究[D]. 镇江: 江苏大学, 2019.
39	闫妍, 胡小玲, 莫丽娜, 等. 离子液体在分子印迹技术中的应用研究进展[J]. 化工新型材料, 2017, 45 (9): 35- 36.
40	杜泽锋, 郭兴梅, 宋毛宁, 等. 温敏性分子印迹技术及其应用研究进展[J]. 现代化工, 2015, 35 (11): 27- 31.
41	程苑, 王丽委, 施兆江, 等. 分子印迹技术在天然产物分离纯化中的运用分析[J]. 普洱学院学报, 2017, 33 (3): 25- 26.
42	万新焕, 陈新梅, 马山, 等. 黄酮类化合物提取新方法的应用[J]. 中草药, 2019, 50 (15): 3691- 3699. doi: 10.7501/j.issn.0253-2670.2019.15.027
43	WANG C , LI Y , CHEN H , et al. Inhibition of CYP4A by a novel flavonoid FLA-16 prolongs survival and normalizes tumor vasculature in glioma[J]. Cancer Letters, 2017, 402, 131- 141.
44	ABO-ZEID M , ABDEL-SAMIE N S , FARGHALY A A , et al. Flavonoid fraction of cajanus cajan prohibited the mutagenic properties of cyclophosphamide in mice in vivo[J]. Mutation Research/genetic Toxicology & Environmental Mutagenesis, 2018, 826, 1- 5.
45	王中旺, 许梦川, 杨雯茜, 等. 槲皮素对2型糖尿病患者机体铁代谢的影响[J]. 河北师范大学学报(自然科学版), 2017, 41 (3): 272- 276.
46	PENG Z X , GONG X B , YOU Y , et al. Hepatoprotective effect of quercetin against LPS/D-GalN induced acute liver injury in mice by inhibiting the IKK/NF-κB and MAPK signal pathways[J]. International Immunopharmacology, 2017, 52, 281- 289.
47	朱安宏, 秦政, 涂清波. 槲皮素磁性分子印迹聚合物的制备[J]. 化学与生物工程, 2020, 37 (10): 22- 26.
48	邵晓, 张宁, 孙乐彤, 等. 槲皮素和芦丁对猪肉肌原纤维蛋白结构的影响[J]. 食品研究与开发, 2019, 40 (2): 26- 30.
49	王占花. 芦丁磁性胶束分子印迹物的合成及其识别性能研究[D]. 哈尔滨: 哈尔滨工业大学, 2019.
50	邢占芬, 成洪达, 张平平, 等. 桑色素-Cu²⁺配位分子印迹聚合物制备及其固相萃取应用[J]. 中草药, 2020, 51 (23): 5943- 5948.
51	ADEM Z , UTKU B M , NAHIT A . Selective separation and determination of quercetin from red wine by molecularly imprinted nanoparticles coupled with HPLC-UV[J]. Journal of Separation Science, 2018, 41 (17): 3459- 3466.
52	PETROVA Y Y , BVLATOVA E V , SEVAST'YANOVA E X , et al. Quercetin-imprinted monolithic polymer[J]. Materials Today: Proceedings, 2020, 31 (3): 555- 557.
53	豆鹏飞. 槲皮素分子印迹聚合物合成及识别研究[J]. 橡塑技术与装备, 2018, 44 (20): 16- 23.
54	钟海艺, 杨舒悦, 黄凤玲. 槲皮素表面分子印迹聚合物的合成及性能研究[J]. 广州化工, 2020, 48 (11): 54- 55.
55	芮丽丽. 山奈酚和银杏内酯分子印迹聚合物制备及银杏叶活性成分选择性分离研究[D]. 广州: 广州中医药大学, 2021.
56	买买提·吐尔逊, 热萨莱提·伊敏, 买合木提江·杰力, 等. 分子模拟-活性自由基聚合法制备山奈酚分子印迹整体柱及其性能评价[J]. 分析化学, 2017, 45 (5): 741- 746.
57	贺美艳. 类黄酮分子印迹聚合物的合成及其在柑橘中识别性能的研究[D]. 重庆: 西南大学, 2017.
58	刘昕皓, 魏粉菊, 王学顺, 等. 多酚类化合物的生物活性研究进展[J]. 中国医药工业杂志, 2021, 52 (4): 471- 483.
59	LI J , SONG D , WANG S , et al. Antiviral effect of epigallocatechin gallate via impairing porcine circovirus type 2 attachment to host cell receptor[J]. Viruses, 2020, 12 (2): 176- 184.
60	LV Y G, FENG X C, WANG Y J, et al. The gelation properties of myofibrillar proteins prepared with malondialdehyde and (-)-epigallocatechin-3-gallate[J/OL]. Food Chemistry, 2021, 340(23): 127817[2022-04-20]. http://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.127817.
61	刘仲华, 黄建安, 龚雨顺, 等. 茶叶功能成分的健康作用研究新进展[J]. 中国茶叶, 2021, 43 (9): 1- 11.
62	马春慧, 王晓静, 孙莉寒, 等. 低共熔溶剂在分子印迹中的应用研究进展[J]. 林产化学与工业, 2022, 42 (6): 123- 135.
63	YU X , JING Y , YIN N . The effective and selective separation of (-)-epigallocatechin gallate by molecularly imprinted chitosan beads[J]. Journal of Food Science & Technology, 2017, 54, 770- 777.
64	何慧清, 叶静敏, 程杏安, 等. 分子印迹聚合物固相萃取花生根茎中白藜芦醇[J]. 仲恺农业工程学院学报, 2020, 33 (3): 1- 7.
65	王斌. 磁性分子印迹微球的制备及对安化黑茶中儿茶素的快速识别研究[D]. 长沙: 中南林业科技大学, 2018.
66	张月. 反相气相色谱研究分子印迹聚合物的气相识别[D]. 吉首: 吉首大学, 2017.
67	金晶. 新型生育酚分子印迹聚合材料的制备与应用研究[D]. 合肥: 合肥工业大学, 2020.
68	李未康, 张娟, 孙爽, 等. 没食子酸表面分子印迹材料的制备及其吸附性能[J]. 应用化工, 2018, 47 (4): 684-687, 692.
69	殷亮, 何瑞莲, 蒋达洪, 等. 没食子酸分子印迹聚合物的合成及识别性能研究[J]. 广东石油化工学院学报, 2018, 28 (3): 39- 44.
70	LI G, RWO K H. Hydrophilic molecularly imprinted chitosan based on deep eutectic solvents for the enrichment of gallic acid in red ginseng tea[J/OL]. Polymers, 2019, 11(9): 1434[2022-04-20]. https://doi.org/10.3390/polym11091434.
71	孙文潭, 程燕, 张颍. 分子印迹的SiO₂荧光探针制备及对儿茶酚的探测[J]. 广州化工, 2021, 49 (21): 4- 10.
72	刘伯洋, 李利军, 程昊, 等. 分子印迹固相萃取技术对六堡茶中表儿茶素的分离特性[J]. 食品科学, 2017, 38 (2): 164- 169.
73	ZHI K , WANG L , ZHANG Y , et al. Influence of size and shape of silica supports on the solgel surface molecularly imprinted polymers for selective adsorption of gossypol[J]. Materials, 2018, 11 (5): 777- 789.
74	金晶. 新型生育酚分子印迹聚合材料的制备与应用研究[D]. 合肥: 合肥工业大学, 2020.
75	张明发, 沈雅琴. 苦参碱类生物碱抗病毒的临床药理作用研究进展[J]. 抗感染药学, 2018, 15 (2): 185- 191.
76	王凌潇, 李军, 郑姣. 生物碱调节血脂的研究进展[J]. 中国药理学与毒理学杂志, 2021, 35 (10): 798.
77	马兴斌. 黄酮类与苦参碱类分子印迹聚合物合成及其在藏药中的高效识别及分离应用研究[D]. 兰州: 甘肃农业大学, 2018.
78	陈燕秋. 酚羟基修饰的超高交联吸附树脂的制备及其对苦参碱的吸附性能研究[D]. 镇江: 江苏大学, 2017.
79	陈光优, 胡光绒, 雷以柱, 等. 除去硅胶法制备氧化苦参碱分子印迹聚合物[J]. 当代化工研究, 2021, 21, 8- 11.
80	左杰. 东莨菪碱分子印迹聚合物的制备与固相萃取研究[D]. 合肥: 中国科学技术大学, 2019.
81	杨瑞翔. 石蒜碱和黄蝶呤表面分子印迹聚合物的制备、表征及应用研究[D]. 南京: 南京中医药大学, 2017.
82	龙睿卿. 白屈菜红碱分子印迹磁性聚合物微球的制备与性能研究[D]. 岳阳: 湖南理工学院, 2017.
83	蒋旭红, 张汉辉, 周昱喆, 等. 喜树碱分子印迹聚合物的计算机模拟及性能[J]. 高分子材料科学与工程, 2021, 37 (6): 99- 108.
84	RYANG J , YAN Y , SONG Y , et al. Anti-HIV, antitumor and immunomodulatory activities of paclitaxel from fermentation broth using molecular imprinting technique[J]. AMB Express, 2019, 9 (1): 1- 20.
85	JIAO J, ZHOU Z, TIAN S, et al. Facile preparation of molecular-imprinted polymers for selective extraction of theophylline molecular from aqueous solution[J/OL]. Journal of Molecular Structure, 2021, 1243(3): 130891[2022-06-20]. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130891.
86	LV Y , QU Q , LI C , et al. Acrylamide-modified 3-aminopropyltriethoxysilanes hybrid monomer for highly selective imprinting recognition of theophylline[J]. Journal of Chromatographic Science, 2019, 58 (46): 1- 16.
87	袁新华, 刘敦舜, 刘怡, 等. 苦参碱分子印迹氢键型超高交联吸附树脂的制备及吸附性能[J]. 江苏大学学报(自然科学版), 2019, 40 (5): 585- 590.
88	SINGH Y P, RAI H, SINGH G, et al. A review on ferulic acid and analogs based scaffolds for the management of alzheimer's disease[J/OL]. European Journal of Medicinal Chemistry, 2021, 215: 113278[2022-06-20]. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113278.
89	POSPIECH D , KORWITZ A , KOMBE R H , et al. Polyesters with bio-based ferulic acid units: Crosslinking paves the way to property consolidation[J]. Polymer Chemistry, 2021, 12 (36): 215- 220.
90	王娇. 阿魏酸分子印迹复合膜的制备及性能研究[D]. 成都: 西南交通大学, 2013.
91	韦美华, 王枢, 蒋婉莹, 等. 掺杂无机纳米粒子的阿魏酸分子印迹复合膜的制备[J]. 高分子材料科学与工程, 2017, 33 (4): 126- 131.
92	彭胜, 李奂, 施树云. 绿原酸亲水性磁性分子印迹树脂的合成及其固相萃取性能评价[J]. 色谱, 2019, 37 (3): 293- 298.
93	程开茂, 杨倩, 乐薇, 等. 绿原酸分子印迹冰胶聚合物的制备[J]. 化工技术与开发, 2019, 48 (3): 11- 15.
94	金明, 仙靓, 孙丽娜, 等. 盾叶薯蓣中甾体皂苷的分离与结构鉴定[J]. 西北药学杂志, 2017, 32 (4): 5- 9.
95	PEŠIĆ M P, TODOROV M D, BECSKEREKI G, et al. A novel method of molecular imprinting applied to the template cholesterol[J/OL]. Talanta, 2020, 217: 121075[2022-06-20]. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2020.121075.
96	白慧萍, 王春琼, 曹秋娥. 基于石墨烯信号放大策略的胆固醇分子印迹电化学传感器研究[J]. 分析化学, 2017, 45 (10): 1535- 1541.
97	王焕军. 制备基于纳米多孔金的分子印迹膜石英微观天平传感器对胆固醇进行检测[D]. 济南: 山东大学, 2018.
98	苏立强, 兰志满, 李国武, 等. 介孔印迹聚合物的制备及固相萃取黄花蒿中的青蒿素[J]. 分析试验室, 2020, 39 (8): 6- 10.
99	王可兴, 王宏, 韩静, 等. 紫杉醇分子印迹聚合物在固相萃取中的吸附和解吸[J]. 沈阳药科大学学报, 2017, 34 (4): 317- 322.
100	黄微薇, 赵倩玉, 杨鑫, 等. 环氧功能化双功能磁性分子印迹聚合物的合成及其在多糖吸附中的应用[J]. 色谱, 2019, 37 (7): 673- 682.
101	宋立新, 王慧格, 芮超凡, 等. 悬浮聚合法合成7-乙酰氧基-4-甲基香豆素分子印迹聚合物及其吸附性能研究[J]. 分析试验室, 2020, 39 (3): 261- 266.
102	宋立新, 黄志鹏, 许铭华, 等. 原子转移自由基聚合法合成7-乙酰氧基-4-甲基香豆素分子印迹聚合物及吸附性能研究[J]. 化学试剂, 2020, 42 (5): 478- 482.
103	吕慕洁, 王立涛, 王建栋, 等. 靶向分子印迹吸附材料分离林源活性成分的研究进展[J]. 林产化学与工业, 2022, 42 (4): 107- 118.

模板分子 template molecule	功能单体 functional monomer	溶剂 solvent	交联剂 crosslinker	引发剂 initiator	文献 reference
槲皮素quercetin	N-丙烯酰基-L-天冬氨酸 N-acryloyl-L-aspartic acid	乙醇ethyl alcohol	NMBA	AIBN	[51]
槲皮素quercetin	3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷 3-methylacryloxy-propyl trimethoxy-silane	甲醇methanol	正硅酸乙酯 ethyl orthosilicate	AIBN	[52]
槲皮素quercetin	4-VP、AM	甲醇methanol	TRIM	AIBN	[53]
槲皮素quercetin	AM	乙醇ethyl alcohol	EGDMA	AIBN	[54]
山奈酚kaempferol	MAA、4-VP、AM	四氢呋喃tetrahydrofuran	EGDMA	AIBN	[55]
山奈酚kaempferol	MAA	甲醇methanol	EGDMA	AIBN	[56]
柚皮素naringin	2-VP	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[57]
橙皮素hesperetin	2-VP	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[57]
桔皮素hesperetin	MAA、2-VP、AM	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[57]
甜橙黄酮 sweet orange flavones	MAA、2-VP、AM	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[57]

模板分子 template molecule	功能单体 functional monomer	溶剂 solvent	交联剂 crosslinker	引发剂 initiator	文献 reference
丹皮酚paeonol	MAA	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[66]
α-生育酚 alpha-tocopherol	碳酸二甲酯 dimethyl carbonate	乙醇 ethyl alcohol	EGDMA	AIBN	[67]
没食子酸gallic acid	MAA、4-VP	二甲苯xylene	EGDMA	AIBN	[68]
没食子酸gallic acid	MAA、4-VP、AM	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[69]
没食子酸gallic acid	壳聚糖chitosan	10% 司盘 80 Span 80	戊二醛 glutaraldehyde	AIBN	[70]
儿茶酚catechol	3-氨基丙基三乙氧基硅烷 3-aminopropyl triethoxysilane	乙醇 ethyl alcohol	正硅酸乙酯 ethyl orthosilicate	CTAB	[71]
儿茶酚catechol	AM	乙醇ethyl alcohol	EGDMA	AIBN	[72]
棉酚gossypol	3-氨基丙基三乙氧基硅烷 3-aminopropyl triethoxysilane	丙酮acetone	正硅酸乙酯 ethyl orthosilicate	AIBN	[73]
生育酚tocopherol	甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵 methylacryloxyethyl trimethyl ammonium chloride	乙醇ethyl alcohol	EGDMA	AIBN	[74]

模板分子 template molecule	功能单体 functional monomer	溶剂 solvent	交联剂 crosslinker	引发剂 initiator	文献 reference
苦参碱、氧化苦参碱 matrine, oxymatrine	MAA	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[77]
苦参碱matrine	苯酚phenol	甲醇methanol	EGDMA	AIBN	[78]
氧化苦参碱oxymatrine	MAA	甲醇methanol	EGDMA	AIBN	[79]
东莨菪碱scopolamine	富马酸单乙酯monoethyl fumarate	超临界CO ₂ scCO ₂	EGDMA	AIBN	[80]
石蒜碱lycorine	乙烯基二氧化硅纳米粒子vinyl silica nanoparticles	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[81]
白屈菜红碱toddaline	4-VP	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[82]
喜树碱camptothecin	MAA	乙腈acetonitrile	EGDMA	AIBN	[83]
紫杉醇taxol	MAA	丙酮acetone	EGDMA	AIBN	[84]

分子印迹技术在分离天然活性成分中的应用研究进展

Research Progress on the Application of Molecular Imprinting Technology in the Separation of Natural Active Ingredients

RichHTML

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

图/表 4

参考文献 103

相关文章 1

编辑推荐

Metrics

本文评价

关于本刊

投稿指南

在线期刊

相关单位

联系我们