基于SPME-GC/MS法研究干燥方式对迷迭香叶挥发性成分的影响

doi:10.3969/j.issn.1673-5854.2023.04.006

生物质化学工程 ›› 2023, Vol. 57 ›› Issue (4): 47-52.doi: 10.3969/j.issn.1673-5854.2023.04.006

基于SPME-GC/MS法研究干燥方式对迷迭香叶挥发性成分的影响

郭鹏飞¹^,², 张爱华²^,⁴, 彭映辉¹, 吴红²^,⁴, 亢德生³, 肖志红²^,⁴^,*()

1. 中南林业科技大学生命科学与技术学院, 湖南长沙 410004
2. 湖南省林业科学院木本油料资源利用国家重点实验室, 湖南长沙 410004
3. 湖南湘纯农业科技有限公司, 湖南长沙 410008
4. 湖南省林业科学院, 湖南长沙 410004

收稿日期:2022-06-01 出版日期:2023-07-30 发布日期:2023-07-08
通讯作者: 肖志红 E-mail:xzhh1015@163.com
作者简介:肖志红, 研究员, 博士, 研究领域: 木本油料加工利用; E-mail: xzhh1015@163.com
郭鹏飞(1996—), 女, 河南南阳人, 硕士生, 研究方向为生物资源转化与利用
基金资助:
湖南省林下经济发展专项资金项目(无编号);长沙市功能油脂技术创新中心平台项目(kh2101007);湖南省省部共建木本油料资源国家重点实验室平台建设项目(2022PT1004)

Effects of Drying Methods on Volatile Components of Rosemary Leaves Based on SPME-GC/MS Method

Pengfei GUO¹^,², Aihua ZHANG²^,⁴, Yinghui PENG¹, Hong WU²^,⁴, Desheng KANG³, Zhihong XIAO²^,⁴^,*()

1. College of Life Science and Technology, Central South University of Forestry and Technology, Changsha 410004, China
2. State Key Laboratory of Utilization of Woody Oil Resource, Hunan Academy of Forestry, Changsha 410004, China
3. Hunan Xiangchun Agricultural Technology Co., Ltd., Changsha 410008, China
4. Hunan Academy of Forestry, Changsha 410004, China

Received:2022-06-01 Online:2023-07-30 Published:2023-07-08
Contact: Zhihong XIAO E-mail:xzhh1015@163.com

摘要/Abstract

摘要：

利用顶空固相微萃取技术(SPME)结合气相色谱-质谱联用(GC-MS), 对自然晾干, 冷冻干燥, 40、60和80℃烘干5种不同干燥处理的迷迭香叶与新鲜迷迭香叶进行挥发性成分分析鉴定。研究结果表明: 5种方式干燥后迷迭香叶的主要挥发性成分有4,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮、桉树醇、樟脑、芳樟醇、α-蒎烯、α-松油醇、乙酸龙脑酯、松香芹酮、莰烯和石竹烯等, 其中, 4,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮和桉树醇这两者GC含量达54.94%~60.09%。干燥后迷迭香叶的主要挥发性成分种类为烯萜类、醇类、醛酮类、烷烃类、苯类和酯类。冷冻干燥处理的迷迭香叶中挥发性成分最多, 鉴定出44种挥发性物质, 占总挥发性物质成分的99.61%。通过对5种不同干燥处理方式的迷迭香叶中挥发性物质的成分和含量差异进行分析, 发现冷冻干燥能最大限度地保留挥发性成分。

关键词: 顶空固相微萃取, 气相色谱-质谱联用, 香气成分, 迷迭香

Abstract:

Headspace solid-phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry was used to analyze and identify the volatile components of rosemary leaves and fresh rosemary leaves with five different drying treatments: natural drying, freeze drying, drying at 40, 60 and 80 ℃. The results showed that the main volatile components of dried rosemary leaves included terpinone, 4,6,6-trimethyl-bis[3.1.1] hept-3-ene-2-one, cineole, camphor, linalool, α-pinene, α-terpinol, bornyl acetate, pinocarvone, camphene and caryophyllene. Among them, the GC content of 4,6,6-trimethyl-bis[3.1.1] hept-3-ene-2-one and cineole reached 54.94%-60.09%. The main volatile components of rosemary leaves were alcohols, terpenes, aldehydes, alkanes, benzenes and esters. Freeze drying rosemary leaves had the most volatile components, with 44 identified, accounting for 99.61% of the total volatile substances. By analyzing the differences in the composition and content of volatile substances in rosemary leaves with five different drying methods, it was found that freeze drying could retain volatile components to the greatest extent.

Key words: headspace solid phase microextraction, gas chromatography-mass spectrometry, volatile components, rosemary

中图分类号:

TQ35

郭鹏飞, 张爱华, 彭映辉, 吴红, 亢德生, 肖志红. 基于SPME-GC/MS法研究干燥方式对迷迭香叶挥发性成分的影响[J]. 生物质化学工程, 2023, 57(4): 47-52.

Pengfei GUO, Aihua ZHANG, Yinghui PENG, Hong WU, Desheng KANG, Zhihong XIAO. Effects of Drying Methods on Volatile Components of Rosemary Leaves Based on SPME-GC/MS Method[J]. Biomass Chemical Engineering, 2023, 57(4): 47-52.

图/表 3

图1

表1

5种干燥方式下迷迭香叶挥发性物质GC-MS鉴定结果1)"

保留时间/min retaining time	化合物名称 compounds name	分子式 molecular fomula	GC含量 GC content /%
保留时间/min retaining time	化合物名称 compounds name	分子式 molecular fomula	F	ND	FD	HD-40	HD-60	HD-80
3.16/4.06	α-蒎烯 alpha-pinene	C₁₀H₁₆	22.22	1.52	1.75	0.86	0.59	1.60
4.39	2-甲基-5-(1-甲基乙基)-(1α, 2α, 5α)-双环[3.1.0]-3烯-2醇bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ol, 2-methyl-5-(1-methylethyl)-, (1α, 2α, 5α)-	C₁₀H₁₆O	0.59	0.19	—	0.15	0.14	0.11
4.60	莰烯 camphene	C₁₀H₁₆	4.32	0.19	0.29	0.14	0.09	0.25
4.85	3-侧柏烯-2-醇 3-thujen-2-ol	C₁₀H₁₆O	—	0.21	0.28	0.15	0.10	0.15
5.36	2-甲基壬烷 nonane, 2-methyl-	C₁₀H₂₂	—	0.21	0.12	0.10	0.06	0.12
5.71	β-蒎烯 beta-pinene	C₁₀H₁₆	2.00	0.07	0.20	0.08	0.05	0.06
5.85	2,2,3,3,5,6,6-七甲基庚烷 heptane, 2,2,2,2,3,3,5,6,6-heptamethyl-	C₁₄H₃₀	*	0.10	—	—	—	—
6.01	β-月桂烯 beta-myrcene	C₁₀H₁₆	3.00	—	—	—	—	—
6.51	1,2,3-三甲基苯 benzene, 1,2,3-trimethyl-	C₉H₁₂	—	0.25	0.19	0.17	0.13	0.18
6.90	α-水芹烯 alpha-phellandrene	C₁₀H₁₆	0.19	—	0.09	0.05	0.07	0.05
7.27	对伞花烃 p-cymene	C₁₀H₁₄	6.04	—	—	—	—	—
7.39	1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1,3-环己二烯 1,3-cyclohexadiene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-	C₁₀H₁₆	0.33	0.46	0.26	0.18	0.14	0.25
7.61	2,5-二甲基壬烷 nonane, 2,5-dimethyl-	C₁₁H₂₄	—	0.21	0.08	—	0.06	0.10
7.72	4-甲基癸烷 decane, 4-methyl-	C₁₁H₂₄	—	0.91	0.40	0.38	0.32	0.51
8.01	桉树醇 eucalyptol	C₁₀H₁₈O	31.33	24.96	24.31	20.26	19.12	18.76
8.69	γ-松油烯 gamma-terpinene	C₁₀H₁₆	0.72	—	—	—	—	—
8.95	3,3-二甲基己烷 hexane, 3,3-dimethyl-	C₈H₁₈	*	0.10	—	—	—	—
9.11	4-乙基癸烷 decane, 4-ethyl-	C₁₂H₂₆	—	0.07	0.64	0.11	0.20	0.07
9.12	4-甲基-3-庚酮 3-heptanone, 4-methyl-	C₈H₁₆O	—	0.54	1.00	0.77	*	0.64
9.12	5,7-二甲基十一烷 undecane, 5,7-dimethyl-	C₁₃H₂₈	—	1.73	—	—	—	—
9.32	十二烷 dodecane	C₁₂H₂₆	*	0.46	0.07	0.10	0.11	0.19
9.52	对薄荷-8-烯-1-醇 p-menth-8-en-1-ol	C₁₀H₁₈O	—	—	0.19	—	—	—
10.19	1,2-二甲基-4乙基-苯 benzene, 4-ethyl-1,2-dimethyl-	C₁₀H₁₄	—	0.14	*	*	*	*
10.27	1-甲基-3-(1-甲基乙基)-苯 benzene, 1-methyl-3-(1-methylethyl)-	C₁₀H₁₄	—	0.11	—	—	—	—
10.28	1-甲基-4-(1-甲基亚乙基)-环己烯 cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethylidene)-	C₁₀H₁₆	—	—	0.11	0.10	*	*
10.44	2,3-二甲基环己基-1,3-二烯 2,3-dimethyl-cyclohexa-1,3-diene	C₈H₁₂	0.56	*	0.06	—	—	—
10.72	对甲基苯甲醇 benzenemethanol, 4-methyl-	C₈H₁₀O	0.75	—	—	—	—	—
10.92	芳樟醇1,6-octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-	C₁₀H₁₈O	1.36	5.46	8.59	9.26	8.53	7.15
11.48	1,3,8-对薄荷三烯 1,3,8-p-menthatriene	C₁₀H₁₄	—	0.34	0.20	—	—	—
11.49	1,2,3,5-四甲基苯 benzene, 1,2,3,5-tetramethyl-	C₁₀H₁₄	*	0.55	*	0.21	0.29	0.31
11.73	5-(1,1-二甲基乙基)-1,3-环戊二烯 1,3-cyclopentadiene, 5-(1,1-dimethylethyl)-	C₉H₁₄	*	0.74	0.82	0.67	0.70	0.69
12.40	樟脑camphor	C₁₀H₁₆O	5.03	6.65	6.53	6.63	6.88	6.60
12.54	1,7,7-三甲基庚烷-双环[2.2.1]庚-2-酮 bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-trimethyl-, (1S)-	C₁₀H₁₆O	—	—	0.09	*	0.12	0.11
12.69	1-乙基-2,3-二甲基苯 benzene, 1-ethyl-2,3-dimethyl-	C₁₀H₁₄	—	0.12	—	0.05	*	0.07
13.02	3-松酮 trans-3-pinanone	C₁₀H₁₆O	0.55	0.62	0.62	0.80	0.87	0.11
13.11	松香芹酮 pinocarvone	C₁₀H₁₄O	—	1.14	1.11	1.20	1.30	1.47
13.25	(1,3-二甲基-2-亚甲基环戊基)-甲醇 (1,3-dimethyl-2-methylene-cyclopentyl)-methanol	C₉H₁₆O	*	0.54	0.55	0.50	*	0.48
13.41	乙酸丙烯酯 bornyl acetate	C₁₂H₂₀O₂	—	—	0.49	—	—	—
13.53	(1α, 2α, 5α)-2,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚-3-酮 bicyclo[3.1.1] heptan-3-one, 2,6,6-trimethyl-, (1 alpha, 2 alpha, 5 alpha)-	C₁₀H₁₆O	1.26	1.83	2.09	1.98	1.69	1.65
13.71	(R)-4-甲基-1-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-醇 3-cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (R)-	C₁₀H₁₈O	*	1.36	2.57	2.04	1.78	1.69
14.35	α-松油醇 alpha-terpineol	C₁₀H₁₈O	0.40	3.07	3.97	3.73	3.91	3.58
14.74	异龙脑isoborneol	C₁₀H₁₈O	0.40	0.22	0.18	0.16	0.15	0.13
15.05	4,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮 bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one, 4,6,6-trimethyl-	C₁₀H₁₄O	5.03	35.13	31.40	34.68	37.32	37.85
15.12	1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-6-酮 2-oxabicyclo[2.2.2]octan-6-one, 1,3,3-trimethyl-	C₁₀H₁₆O₂	—	—	0.63	—	—	—
15.36	2-茨醇 endo-borneol	C₁₀H₁₈O	0.26	—	0.14	0.11	0.10	0.10
16.14	1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-醇 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol	C₁₀H₁₈O	—	0.10	—	0.22	0.20	0.19
16.53	4,6-二甲基十二烷 dodecane, 4,6-dimethyl-	C₁₄H₃₀	—	0.20	—	—	—	—
16.84	4,4-二甲基十一烷 undecane, 4,4-dimethyl-	C₁₃H₂₈	—	0.29	0.07	*	0.14	0.16
17.40	5-乙基-2-甲基辛烷 octane, 5-ethyl-2-methyl-	C₁₁H₂₄	—	0.46	0.31	0.25	0.25	0.24
17.59	乙酸龙脑酯 bornyl acetate	C₁₂H₂₀O₂	4.04	3.93	4.21	5.84	5.46	5.29
17.88	(Z)3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (Z)-	C₁₀H₁₈O	*	0.19	0.07	0.14	0.20	0.25
17.97	β-月桂烯 beta-myrcene	C₁₀H₁₆	*	—	0.15	—	—	—
18.11	3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-	C₁₀H₁₈O	—	—	0.12	0.08	0.10	0.25
18.38	香叶醇 geraniol	C₁₀H₁₈O	*	*	0.18	0.15	0.14	0.13
20.21	7-(1-甲基亚乙基)-双环[4.1.0]-庚烷 bicyclo[4.1.0]heptane, 7-(1-methylethylidene)-	C₁₀H₁₆	—	—	0.07	—	—	—
21.05	乙酸香叶酯 geranyl acetate	C₁₂H₂₀O₂	—	—	0.19	0.24	0.18	0.17
21.91	石竹烯 caryophyllene	C₁₅H₂₄	0.81	1.28	3.48	3.00	2.51	2.27
22.96	草烯 humulene	C₁₅H₂₄	0.09	0.16	0.43	0.37	0.32	0.29

表1

表2

参考文献 16

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4	中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会. 食品安全国家标准食品添加剂迷迭香提取物: GB 1886.172—2016[S]. 北京: 中国标准出版社, 2017.
5	李玉邯. 天然香料迷迭香及其提取物开发应用的研究进展[J]. 中国调味品, 2017, 42 (12): 178- 180.
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13	JEMIA M B , TUNDIS R , PUGLIESE A , et al. Effect of bioclimatic area on the composition and bioactivity of Tunisian Rosmarinus officinalis essential oils[J]. Natural Product Research, 2015, 29 (3): 213- 222.
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干燥方式 drying method	烯萜 dilute terpene		醇 alcohol		醛酮 aldehyde and ketone		烷烃 alkanes		苯 benzene		酯 ester
干燥方式 drying method	种类/个 species	GC/%	种类/个 species	GC/%	种类/个 species	GC/%	种类/个 speices	GC/%	种类/个 species	GC/%	种类/个 species	GC/%
F	11	39.27	7	35.09	3	6.84	0	0	1	6.04	1	4.04
ND	9	11.41	10	36.30	4	39.26	10	4.74	5	1.17	1	3.93
FD	12	14.37	12	41.15	6	36.94	9	1.86	2	0.22	3	4.79
HD-40	10	12.08	12	36.80	6	39.43	5	0.94	3	0.43	2	6.08
HD-60	9	11.35	13	34.13	5	41.30	6	1.46	2	0.42	2	5.64
HD-80	9	12.06	13	32.97	6	41.83	7	1.39	3	0.56	2	5.46

[1]	吴蒙, 徐晓军. 迷迭香化学成分及药理作用最新研究进展[J]. 生物质化学工程, 2016, 50(3): 51-57.
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基于SPME-GC/MS法研究干燥方式对迷迭香叶挥发性成分的影响

Effects of Drying Methods on Volatile Components of Rosemary Leaves Based on SPME-GC/MS Method

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