氢化诺卜基双子季铵盐的合成及抑菌活性

doi:10.3969/j.issn.1673-5854.2021.02.007

生物质化学工程 ›› 2021, Vol. 55 ›› Issue (2): 45-49.doi: 10.3969/j.issn.1673-5854.2021.02.007

氢化诺卜基双子季铵盐的合成及抑菌活性

冯雪贞¹, 肖转泉², 范国荣¹, 王宗德¹^,*()

1. 江西农业大学林学院, 国家林业草原木本香料(华东)工程技术研究中心, 江西南昌 330045
2. 江西师范大学化学化工学院, 江西南昌 330027

收稿日期:2020-03-09 出版日期:2021-03-30 发布日期:2021-03-23
通讯作者: 王宗德 E-mail:zongdewang@163.com
作者简介:王宗德, 教授, 博士, 博士生导师, 主要从事林产化工教学和科研工作; E-mail: zongdewang@163.com
冯雪贞(1996-), 女, 福建莆田人, 硕士生, 研究方向为植物资源化学利用
基金资助:
国家自然科学基金资助项目(31660178);江西省重点研发计划重点项目(20192ACB60011)

Synthesis and Antifungal Activity of Hydronopyl Gemini Quaternary Ammonium Salts

Xuezhen FENG¹, Zhuanquan XIAO², Guorong FAN¹, Zongde WANG¹^,*()

1. College of Forestry, Jiangxi Agricultural University, East China Woody Fragrance and Flavor Engineering Research Center of National Forestry and Grassland Administration, Nanchang 330045, China
2. College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330027, China

Received:2020-03-09 Online:2021-03-30 Published:2021-03-23
Contact: Zongde WANG E-mail:zongdewang@163.com

摘要/Abstract

摘要：

将氢化诺卜基二甲基胺分别与3种α，ω-二氯代烷反应制备了3种新型含氢化诺卜基的双子季铵盐：四亚甲基-1，4-双（氢化诺卜基二甲基氯化铵）（2a）、五亚甲基-1，5-双（氢化诺卜基二甲基氯化铵）（2b）和六亚甲基-1，6-双（氢化诺卜基二甲基氯化铵）（2c）。对其结构进行NMR和MS表征，并采用菌丝生长速率法测定了这3种化合物对9种植物病原菌的抑菌活性，结果表明：3种化合物对所试植物病原菌均有优良的抑菌活性，其中化合物2c的抑制效果最好，其在质量浓度12.5~200 mg/L时对枇杷炭疽病菌、松枯梢病病原菌、七叶树壳孢菌、烟草黑胫病菌和西瓜枯萎病菌的抑制率都大大高于相同质量浓度的百菌清。

关键词: 氢化诺卜基, 双子季铵盐, 合成, 抑菌活性

Abstract:

Three novel hydronopylgemini quaternary ammonium salts, namely tetramethylene-1,4-bis-(hydronopyl dimethyl ammonium chloride)(2a), pentamethylene-1,5-bis-(hydronopyl dimethyl ammonium chloride)(2b) and hexamethylene-1,6-bis-(hydronopyl dimethyl ammonium chloride)(2c) were synthesized from hydronopyl dimethyl amine and three α, ω-dibromoalkanes, respectively. Their structures were characterized by NMR and MS. The inhibition activities of the target compounds against nine plant pathogens were evaluated by mycelium growth rate method. The results showed that the three compounds had excellent antifungal activity against the tested plant pathogens, and compound 2c had the best inhibitory effect, in which its inhibitory rates on Colletotrichum acutatu, Sphaeropsis sapinea, Fusicoccum aesuli, Phytophthora parasitica var.Nicotianae and Fusarium oxysporum were much higher than that of chlorothalonil at all concentrations(12.5-200 mg/L) tested.

Key words: hydronopyl, gemini quaternary ammonium salt, synthesis, antifungal activity

中图分类号:

TQ35
O621

冯雪贞, 肖转泉, 范国荣, 王宗德. 氢化诺卜基双子季铵盐的合成及抑菌活性[J]. 生物质化学工程, 2021, 55(2): 45-49.

Xuezhen FENG, Zhuanquan XIAO, Guorong FAN, Zongde WANG. Synthesis and Antifungal Activity of Hydronopyl Gemini Quaternary Ammonium Salts[J]. Biomass Chemical Engineering, 2021, 55(2): 45-49.

图/表 2

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化合物 compounds	质量浓度/(mg·L^-1) mass concentration	A	B	C	D	E	F	G	H	I
2a	200	100	67.6	69.8	100	100	81.8	100	100	100
	100	97.8	56.4	61.3	100	94.8	61.3	100	100	96.7
	50	91.2	43.6	43.2	100	79.4	45.4	100	100	87.6
	25	76.7	26.8	28.5	97.2	64.7	26.6	97.1	100	73.6
	12.5	31.2	13.4	13.3	58.2	29.5	16.2	74.8	100	27.8
2b	200	100	72.7	66.7	100	100	74.0	100	100	100
	100	92.2	60.4	51.8	100	100	60.8	100	100	97.4
	50	80.7	52.8	37.4	100	98.7	47.5	94.5	100	92.9
	25	52.6	27.0	23.6	100	96.3	36.2	93.9	100	87.5
	12.5	44.3	14.9	10.0	88.6	85.1	22.4	92.6	100	79.6
2c	200	100	83.0	78.0	100	100	94.8	100	100	100
	100	93.3	71.3	65.2	100	100	77.2	100	100	100
	50	87.9	55.7	50.7	100	98.9	60.4	100	100	93.6
	25	79.0	47.8	44.1	100	98.2	49.2	100	100	88.7
	12.5	70.8	26.2	29.3	89.6	93.6	29.7	100	100	82.3
百菌清 chlorothalonil	200	91.4	59.8	23.9	78.2	61.9	56.9	87.9	100	45.1
	100	80.2	57.9	18.7	65.8	61.6	49.8	84.5	100	41.5
	50	76.5	56.2	17.8	60.2	57.6	44.9	78.2	100	36.7
	25	75.9	54.0	17.8	58.3	57.1	24.4	76.6	100	36.4
	12.5	64.9	45.2	17.2	57.5	55.9	15.7	58.2	100	34.9

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Synthesis and Antifungal Activity of Hydronopyl Gemini Quaternary Ammonium Salts

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